Le Jai Alai est une version américaine de la pelote basque. Importé au début du siècle, ce sport a pris son essor quand les parieurs ont commencé à s’y intéresser. Les frontons (murs contre lesquels on joue) se sont multipliés aux Etats-Unis et Jai Alai est devenu une véritable industrie dominée notamment par l’entreprise World Jai Alai basée à Boston. En 1974, un homme d’affaires de Boston, John Callahan, rachète la World Jai Alai. S’agissant d’une entreprise qui tire principalement ses revenus du jeu, une autorisation d’exercer lui est nécessaire. Les autorités y consentent, John Callahan semble en effet être le candidat idéal. Ancien comptable dans deux grandes sociétés d’audit, Ernst & Young et Arthur Andersen & Co, il conseille de gros clients dont la First National Bank of Boston.

Bon père de famille, catholique pratiquant, John Callahan est atteint de ce qu’un enquêteur appellera une «gangstérite aiguë». C’est plus fort que lui, les gangsters l’attirent, le crime le fascine. Irlandais d’origine, il fréquente régulièrement la bande de Winter Hill, celle de Whitey Bulger. Il voit régulièrement ce dernier même s’il est plus proche de Stephen le «fusilier» Flemmi. Son meilleur ami est le tueur de la bande, Johnny Martorano dit le «Boucher de Basin Street». Aussi, quand il cherche un responsable de la sécurité pour World Jai Alai, son ami Flemmi lui suggère d’embaucher un agent du FBI à la retraite, H. Paul Rico, une vieille connaissance de Bulger et de Flemmi.